Sfântul Teodosie se naște în satul Mogarisos, în regiunea Capadociei, în estul Turciei de astăzi. Provine dintr-o familie de credincioși și cucernici, pe tatăl sau îl chema Proeresie iar pe mama sa Evloghia.
Încă de tânăr întră în monahism, în cadrul unei mănăstiri din Ierusalim. Pe când se află prin Antiohia merge la marele Simeon Stalpnicul, de lacare a ajuns să învețe cum să aibă o înclinare spre viața îmbunătățită și care i-a prezis că va fi pastor peste turma lui Dumnezeu, oi pe care le va scoate din gura lupului.
Odată ajuns la Ierusalim, Teodosie se închină la toate locurile sfinte pomenite în evanghelii. Rămâne un timp într-o comunitate monastică aflată la jumătatea distanței dintre Betleem și Ierusalim, unde se va afla sub ascultarea și sfătuirea pustnicului Longhin, care însuși trăia lângă turnul lui David.
După ce petrece o perioada alături de pustnic, se retrage într-o peșteră aflată în apropierea Bethleemului, unde preț de o jumătate de veac se hrănește doar cu ierburi sălbatice și cu legume. Datorită vieții pe care Teodosie o duce, foarte mulți ucenici se adună în jurul sfântului. Va ridica o mănăstire în apropierea peșterii unde trăia, loc unde, de asemenea, acesta va punele bazele vieții monahale de obște. Tocmai de aici i se și trage supranumele de „începător al vieții de obște”.
Cuviosul Teodosie a fost de-a lungul vieții sale un oponent înflăcărat al ereziei monofizite. După predică de la amvonul Bisericii Sfântului Mormânt, la rugămințile călugărilor palestinieni, despre importantă învățăturii sinodului ecumenic de la Calcedon, împăratul Anastasius I, îl suspendă temporar. Totuși, sfântul este susținut de mai marile personalități ale vieții bisericești, precum Felix IV al Romei și patriarhul Efrem al Antiohiei.
Simțind că urmează să părăsească lumea pamânteasca, chinuit de o dureroasă boală, suportă cu mult curaj totul precum Iov, dând slavă lui Dumnezeu. Totuși, înainte de a muri, Teodosie cheamă la el trei episcopi apropiați, spunându-le că va muri curând. Trece la cele veșnice după trei zile. Trupul sau este îngropat cu mare cinste în peștera în care și-a început oştenile ascetice, pentru ca ulterior mormântul sau să fie transferat în mănăstirea pe care a ridicat-o.
