Cea mai mare operă a sa a fost „Kramer vs Kramer” (1979), o privire intimă asupra dificultăților divorţului, în timp ce părinţii se luptă pentru custodia fiului lor. Succes uriaş de box-office, filmul a câştigat cinci premii Oscar: cel mai bun film, cel mai bun actor pentru Dustin Hoffman, cea mai bună actriţă în rol secundar pentru Meryl Streep, cel mai bun regizor şi cel mai bun scenariu adaptat, potrivit AFP.
Admirator al cinematografiei franceze New Wave, Robert Benton a fost recunoscut de New York Times drept un moştenitor al lui François Truffaut - care a fost iniţial abordat de studiouri pentru a regiza „Kramer vs Kramer”.
Robert Benton s-a făcut remarcat la Hollywood prin co-scenariul filmului „Bonnie şi Clyde” (1967), peliculă inclusă pe lista celor mai bune filme care nu au fost recompensate cu niciun Oscar.