În decembrie 2007, Lily a rămas însărcinată pentru prima dată.
Cântăreața Lily Allen a dezvăluit că pierederea sarcinii, în urmă cu un an, a reprezentat "cea mai cumplită experiență". Artista, în vârstă de 24 de ani, a recunoscut că a depășit acea perioadă din viața ei cu ajutorul unui psiholog: "Nu am știut ce trebuie să fac. Simțeam că totul se prăbușește peste mine. Ședințele de terapie m-au ajutat foarte mult, am început să accept faptul că am pierdut sarcina și să merg mai departe".
În decembrie 2007, Lily a rămas însărcinată pentru prima dată. La acea vreme, cântăreața britanică avea o relație cu Ed Simon, membrul trupei Chemical Brothers. Potrivit tabloidelor, Lily Allen își dorea ca lansarea celui de-al doilea album să coincidă cu nașterea copilului.
