Spune că întotdeauna s-a gândit la pierderea virginității ca la o mișcare strategică pentru cariera sa și crede că toată lumea ar trebui să se căsătorească măcar o dată în viață, ca să afle pe propria-i piele ce prostie e căsnicia.
La fel ca și spusele ei, relațiile amoroase ale Madonnei au fost spectaculoase, suprinzătoare, pe alocuri șocante. Dennis Rodman, Warren Beatty, Vanilla Ice, Michael Jackson - aceasta e doar o listă scurtă a bărbaților care au fost sau despre care s-a speculat că ar fi fost seduși de regină.
1985 - Sean Penn. S-au căsătorit la scurtă vreme după ce s-au cunoscut, iar relația a fost ca un vulcan. 20 de ani după acel moment, Penn încă mai spunea că a fost un mariaj de coșmar. Că nu-și amintește să fi avut măcar o singură conversație normală în cei patru ani ai lor de căsnicie. Au avut, însă, apariții memorabile împreună.
Alt început de deceniu, alt bărbat: fermecătorul, seducătorul, fustangiul Hollywood-ului: Warren Beatty. Madonna l-a întâlnit la filmările "Dick Tracy". N-a durat mult. Dar pare să fi fost memorabil. Warren Beatty declara: "Madonna este o ființă de necuprins. Are o energie inepuizabilă, la fel îi este și generozitatea, așa e spiritul ei".
Au mai fost relații, cum ar fi cea cu fotomodelul Tony Ward, care a și apărut în videoclipul piesei "Justify My Love". Însă unul dintre cele mai spectaculoase momente rămâne seara Oscarurilor, anul 1991. Michael Jackson și Madonna - regele și regina pop, împreună la premiile Academiei Americane de Film. Nimeni n-a confirmat niciodată vreo idilă, dar apariția a făcut istorie în showbiz.
A mai fost un jucător de baseball - Jose Canseco, a mai fost Vanilla Ice, cu care a fost vreo opt luni și care a pozat pentru controversata ei carte "Sex". Vanilla Ice spunea, după despărțire: Madonna are un corp senzațional pentru vârsta ei. Și despre relația Madonnei cu Dennis Rodman, superstarul NBA de la mijlocul anilor '90, s-a scris și s-a vorbit mult la vremea cu pricina.
Apoi, Madonna a devenit mamă. Carlos Leon, trainerul ei personal, este tatăl primului copil al artistei - Lourdes. În 1999, Madonna l-a întâlnit pe Guy Ritchie. Le-ar fi făcut cunoștință Sting. S-au căsătorit, au făcut un copil și au adoptat alți doi. Au divorțat în octombrie anul trecut. Madonna spunea atunci: "Mă întristează viața mea personală".
