Nenorocirile din viaţa lui Florin Călinescu au început în anul 2005, când soţia sa s-a stins din viaţă. Bolnavă de cancer la gât, Ana Maria Călinescu a murit exact în ziua în care împlinea 47 de ani de viaţă şi 27 de la căsătorie.
Părinţii lui Florin Călinescu au încetat din viaţă, ambii răpuşi de cancer, la o distanţă de doar două luni.
Ultima tragedie din viaţa omului de televiziune a avut loc în anul 2012, când fiul său, Luca, s-a sinucis. Tânărul avea doar 24 de ani când a decis să-şi pună capăt zilelor, fiind, se pare, depresiv. Pe lângă Luca, Florin Călinescu a mai pierdut un copil. Este vorba despre o fetiţă care a decedat la cinci luni, cu mulţi ani în urmă, din cauza unei boli incurabile
