Silva, în vârstă de 36 de ani, a jucat în cariera sa la echipe precum Cagliari, Espanyol, Malaga sau FC Sevilla. Ultima dată acesta a evoluat pentru formaţia engleză Porsmouth, de care s-a despărţit în urmă cu trei ani.

În septembrie 2006, fostul atacant a fost implicat într-un grav accident de maşină, în apropiere de Montevideo. Vehiculul în care s-a aflat Silva s-a izbit de un stâlp de electricitate, iar în urma impactului acesta a suferit un puternic traumatism cranian, precum şi o rană serioasă la piciorul drept. În urma accidentului, medicii au fost nevoiţi să-i amputeze piciorul drept de la gleznă în jos.

În prezent, Dario Silva, 49 de selecţii la echipa naţională, este membru al unei fundaţii caritabile, "Copii cu Aripi", care ajută tinerii defavorizaţi din Uruguay.