Originile Zilei Îndrăgostiţilor sunt ambigue. Anumite scrieri amintesc Sfântul Valentin ca fiind la origine o săbătoare catolică şi care, înaintea Evului Mediu, nu era sinonimă cu sărbătoarea îndrăgostiţilor. În calendarul Atenei antice, perioada cuprinsă între jumătatea lui ianuarie şi jumătatea lui februarie era destinată celebrării dragostei şi a fertilităţii, fiind rezervată uniunii sacre dintre Hera (zeiţa fecundităţii şi a mariajului) şi Zeus (regele zeilor). În Roma antică, pe 15 februarie avea loc Lupercalia, sau ziua fertilităţii, sărbătoare care era dedicată lui Lupercus, zeu al turmelor şi al păstorilor şi Junonei, protectoarea femeilor.
Cel puţin trei sfinţi, purtând numele Valentin, au fost martirizaţi, data comemorării lor fiind fixată în jurul anului 498, pe 14 februarie.
Unul dintre ei a trăit în timpul Împăratului roman Claudiu al II-lea, în sec. III.
În acea epocă, Roma era angajată în campanii militare sângeroase, iar împăratul, numit şi Claudiu cel Crud, le interzicea soldaţilor lui să se căsătorească, considerând că bărbaţii nu mai vroiau să plece la luptă din cauza ataşamentului pentru soţiile lor. În ciuda ordinelor Împăratului, preotul Valentin a continuat să celebreze căsătorii, în secret, motiv pentru care a fost decapitat.
Asocierea dintre dragoste şi Sfântul Valentin a fost considerată de un mare număr ca istorici ca o legendă care viza descurajarea sărbătoririi Lupercaliilor de către tinerii îndrăgostiţi romani, considerată o sărbătoare păgână. Sfăntul Valentin a fost îndelung celebrat nu ca sărbătoare a îndrăgostiţilor, ci a celor singuri. În această zi, tinerele necăsătorile se ascundeau în împrejurimile satelor lor, cu speranţa de a-şi găsi perechea. Cuplurile care se formau trebuiau să se căsătorească în acelaşi an.
Abia în epoca medievală, spre secolul al XVI-lea, ziua Sfântul Valentin capătă o conotaţie amoroasă în Franţa şi în Anglia. În această zi îndrăgostiţii schimbau bilete (ilustrate cu simboluri cum ar fi Cupidon sau inimioare) şi îşi spuneau Valentini.
În zilele noastre, Sfântul Valentin este sărbătoarea îndrăgostiţilor în majoritatea statelor Occidentale. Însă ziua a fost preluată şi de ţări asiatice precum Japonia sau Coreea, unde îndrăgostiţii îşi dăruiesc pe 14 februarie bomboane, ciocolată şi flori. În Taiwan este sărbătorită atât ziua de 14 februarie, cât şi cea de 7 iulie, pe baza unei tradiţii chineze. Aici, bărbaţii obişnuiesc să le dăruiască femeilor buchete de flori scumpe, cu diferite semnificaţii: un trandafir roşu înseamnă "unica iubire", unsprezece trandafiri semnifică "favorită", 99 de transafiri este un jurământ pentru "totdeauna", iar un buchet de 108 trandafiri se traduce prin "Căsătoreşte-te cu mine!".
Există însă şi ţări care au rămas fidele sărbătorilor autohtone. De exemplu, în Brazilia ziua iubirii este 12 iunie, iar în Columbia o sărbătoare similară este celebrată în a treia vineri şi sâmbătă a lunii septembrie.
Deşi românii au preluat Ziua Îndrăgostiţilor şi o sărbătoresc pe 14 februarie, unii îşi amintesc şi celebrează şi Dragobetele, pe 24 februarie.
