Grant a fost numit antrenor la Chelsea în septembrie 2007, când managerul-vedetă, Jose Mourinho a fost demis. Decizia patronului Abramovici de a-l pune antrenor pe Grant a surprins pe toată lumea la acea vreme, mai ales că israelianul nu a jucat niciodată fotbal la profesionişti.

Pierdearea titlului de campioană a Angliei, precum şi finala Ligii, ambele în faţa lui Manchester, i-au fost fatale lui Grant, care visa cu o săptămână înante de finala de la Moscova să fie numit “the special one”, dar la trei zile după a rămas doar cu amintirea unei nopţi ploioase şi cu medalia locului secund.