Fiica lui, Carol Bennett, a confirmat decesul şi a spus că tatăl ei an murit duminică. Fără să precizeze cauza exactă a decesului, ea a spus că Headley Bennett suferea de hipertensiune şi fusese diagnosticat de curând cu cancer de prostată.
Headley Bennett a participat la sesiunile în care au fost înregistrate numeroase cântece reggae de mare succes, colaborând inclusiv cu artişti precum Bunny Wailer şi Gregory Isaacs.
În 2005, fost recompensat cu Order of Distinction, o importantă decoraţie civilă din Jamaica.
Bennett a absolvit cursurile Alpha Boys School din Kingston, frecventată şi de saxofonistul Tommy McCook şi trombonistul Don Drummond, doi dintre pionierii muzicii reggae.
Era muzician de studio, angajat al casei de discuri Beverley's Records deţinută de Leslie Kong, în 1962, unde Bob Marley, pe atunci în vârstă de 16 ani, a înregistrat ”Judge Not”, un cântec ska, ce a reprezentat single-ul lui de debut.
În acelaşi an, Headley Bennett a participat la înregistrările pentru ”Hurrican Hattie”, single-ul de debut al lui James Chambers, ce avea vârsta de 14 ani pe atunci şi care a devenit cunoscut ulterior sub numele de Jimmy Cliff.
Headley Bennett lasă în urmă un frate, doi copii, patru nepoţi şi doi strănepoţi.
